Benzoesäureanhydrid

Benzoesäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Säureanhydride, genauer das Säureanhydrid der Benzoesäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name Benzoesäureanhydrid
Summenformel C14H10O3
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-97-0
EG-Nummer 202-291-1
ECHA-InfoCard 100.002.084
PubChem 7167
Wikidata Q11567424
Eigenschaften
Molare Masse 226,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,199 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

38–42 °C[1]

Löslichkeit

in organischen Lösemitteln leicht löslich, in Wasser unlöslich[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Benzoesäureanhydrid entsteht beim Kochen von Benzoesäure mit (wasserentziehendem) Essigsäureanhydrid, technisch aus Benzoylchlorid und Benzoesäure, oder durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Wasser.[2]

Eigenschaften

Benzoesäureanhydrid ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln leicht löslich, in Wasser unlöslich ist.[1][2] Durch siedendes Wasser bzw. wässrige Laugen wird es unter Bildung von Benzoesäure hydrolytisch gespalten.[3]

Verwendung

Benzoesäureanhydrid wird als Benzoylierungsmittel in organischen Synthesen, insbesondere von Pharmazeutika und Farbstoffen, verwendet.[2] Benzoesäureanhydrid bietet eine bequeme Möglichkeit Benzoesäureester herzustellen, die gegenüber Hydrolyse stabiler als Essigsäureester sind. Dort dient die Benzoylgruppe als Schutzgruppe für Alkohol-Funktionen.[4]

Es dient auch als Arylierungsmittel in der Heck-Reaktion. Ferner wird es verwendet, um Benzoesäure und anderen Verbindungen wie Furan-2-yl-phenyl-methanon durch Friedel-Crafts-Acylierungsreaktionen herzustellen. Zusätzlich wird es für die Synthese von Carbonsäureestern und Lactonen verwendet.[5]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Benzoic anhydride, ≥95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juli 2016 (PDF).
  2. Eintrag zu Benzoesäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juli 2016.
  3. spektrum.de: Benzoesäureanhydrid - Lexikon der Chemie, abgerufen am 8. Juli 2016.
  4. Michael B. Smith: Organic synthesis. 3. Auflage. Wavefunction, Inc., [Irvine, CA ] 2010, ISBN 978-1-890661-40-3 (google.hu).
  5. Datenblatt Benzoic anhydride, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Juli 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
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