Elemicin

Elemicin ist ein Naturstoff, der in der Muskatnuss (Myristica fragrans) vorkommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Elemicin
Andere Namen
  • 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-propen
  • 1,2,3-Trimethoxy-5-(2-propenyl)benzol (IUPAC)
  • 5-Allyl-1,2,3-trimethoxybenzol
Summenformel C12H16O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 487-11-6
EG-Nummer 207-649-0
ECHA-InfoCard 100.006.954
PubChem 10248
ChemSpider 9830
Wikidata Q417746
Eigenschaften
Molare Masse 208,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 317319
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Wie die verwandten, ebenfalls in der Muskatnuss enthaltenen Verbindungen Safrol und Myristicin hat auch Elemicin eine delirant halluzinogene Wirkung. Außer in der Muskatnuss findet sich Elemicin zu etwa 2 % im Baumharz Elemi von Canarium luzonicum.[3]

Der genaue Metabolismus von Elemicin im Körper ist noch nicht geklärt. Vermutlich wird die Substanz zu 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA) verstoffwechselt.[4] Dabei ähnelt TMA in seiner Struktur sehr dem Alkaloid Mescalin.

Weiterführende Literatur

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Elemicin bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5-allyl-1,2,3-trimethoxybenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. November 2021.
  3. M. A. Villanueva u. a.: The Composition of Manila Elemi Oil. In: Flavour And Fragrance Journal 8, 1993, S. 35–37. doi:10.1002/ffj.2730080107.
  4. O. Sauer und S. Weilemann: Drogen: Eigenschaften, Wirkungen, Intoxikationen. Schlütersche Verlagsanstalt, 2001, ISBN 3-87706-601-1, S. 65.

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