Ethidimuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethidimuron
Andere Namen	N-[5-(Ethylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-N,N′-dimethylharnstoff[1]
Summenformel	C7H12N4O3S2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	250-010-6
ECHA-InfoCard	100.045.449
PubChem	91596
ChemSpider	82706
Wikidata	Q99392998
Eigenschaften
Molare Masse	264,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	156 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 273‐280‐302+352[2]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethidimuron ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wurde.

Geschichte

Der Wirkstoff Ethidimuron wurde erstmals 1975 für die Unkrautbekämpfung zugelassen. Bereits 1988 wurde der Einsatz in Wasserschutzgebieten untersagt. Schließlich folgte im Jahr 1990 das Zulassungsverbot von Ethidimuron.[5]

2011 wurden Verunreinigungen des Grundwassers durch Ethidimuron festgestellt.[6]

Synthese

Die Synthese von Ethidimuron ist in der folgenden Reaktionssequenz dargestellt:[7]

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Ethidimuron wurde unter dem Handelsnamen Ustilan[7] vermarktet.

Einzelnachweise

Eintrag zu Ethidimuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2022.
Datenblatt Ethidimuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2022 (PDF).
Eintrag zu 1-(5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff; Ethidimuron (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Juli 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu 1-(5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethidimuron (aka sulfodiazol ) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
Stadtwerke Burgdorf: Kurzbericht zum Sachstand der Grundwasserverunreinigung mit Ethidimuron. 2016, abgerufen am 15. Juli 2022.
Thomas A. Unger: Ethidimuron. In: Pesticides Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 228.

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[Römpp-1] Eintrag zu Ethidimuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2022.

[sigma-2] Datenblatt Ethidimuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2022 (PDF).

[CLP_100.045.449-3] Eintrag zu 1-(5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff; Ethidimuron (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Juli 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu 1-(5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethidimuron (aka sulfodiazol ) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[6] Stadtwerke Burgdorf: Kurzbericht zum Sachstand der Grundwasserverunreinigung mit Ethidimuron. 2016, abgerufen am 15. Juli 2022.

[:0-7] Thomas A. Unger: Ethidimuron. In: Pesticides Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 228.